Para llegar a Cabanillas de la Sierra tienes que hacerlo sobre la A-1 (la carretera de Burgos) y allí, a la altura del kilómetro 54 toparte con este pueblo, que tiene una población cercana a los 600 habitantes, lo que da muestras de la tranquilidad que desprenden sus calles.
Cabanillas de la Sierra, junto con el municipio de Venturada, tienen el honor de ser la Puerta de la Sierra, ya que son el preámbulo de la Sierra norte madrileña.
La tradición en Cabanillas es muy antigua y la Historia data restos arqueológicos en esta zona de la época romana. Pero no será hasta la Edad Media, concretamente en el año 1152, cuando se escuche la primera mención a este pueblo, en la persona del rey Alfonso VII. Este pueblo ha tenido importancia a lo largo de la Historia al ser un lugar de paso en el camino que separa Madrid de Burgos, lo que lo ha configurado como un lugar de descanso.
También ha sido paso de la antigua carretera de Francia, que pasaba por el puente de los Arrieros. En Cabanillas de la Sierra podemos encontrar otros lugares de interés como el molino harinero, el Ayuntamiento o contemplar las típicas casonas. Cabe destacar la Iglesia de San Juan Bautista, un edificio que data del siglo XVII.
Asimismo, el entorno natural es una de las grandezas de Cabanillas de la Sierra, con una fauna y flora muy rica y variada, así como la presencia del río Guadalix. También destacan las fiestas tradicionales del Corpus (en junio), de la Inmaculada (el 8 de diciembre) o la cruz de mayo.
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